การปรับเปลี่ยนโครงสร้างเตตระไฮโดรเคอร์คูมินโดยกระบวนการทางชีวภาพด้วย Pseudomonas sp. HCU2-1 และฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียก่อโรคในอาหารของสารเมแทบอไลท์

Abstract

สารเตตระไฮโดรเคอร์คูมินเป็นสารที่ได้จากการสังเคราะห์ด้วยปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันของสารเคอร์คูมิน ซึ่งสารทั้งสองแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่น่าสนใจอย่างหลากหลาย เช่น ฤทธิ์ต้านมะเร็ง ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ และฤทธิ์ต้านการอักเสบ เป็นต้น จากงานวิจัยที่ผ่านมากลุ่มของเราได้นําสารเคอร์คูมินมาทําการปรับเปลี่ยนโครงสร้างโดยกระบวนการทางชีวภาพด้วย Pseudomonas sp. HCU2-1 พบว่าได้สารเมแทบอไลท์ที่ไม่เสถียรและมีปริมาณน้อย จึงไม่สามารถหาโครงสร้างได้ ดังนั้นงานวิจัยนี้จึงได้นําสารเตตระไฮโดรเคอร์คูมินมาบ่มกับ Pseudomonas sp. HCU2-1 เป็นเวลา 3 วัน พบสารเมแทบอไลท์ 1 ชนิด และนําสารนี้มาวิเคราะห์โดยวิธีทางสเปกโตรสโกปีแล้ว พบว่าเป็นสาร 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one ซึ่งเกิดปฏิกิริยาการย่อยสลาย (degradation) ของสารเตตระไฮโดรเคอร์คูมิน หลังจากนั้นได้นําสารเมแทบอไลท์ สารเตตระไฮโดรเคอร์คูมิน และเคอร์คูมินมาทดสอบฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียก่อโรคในอาหาร จํานวน 6 สายพันธุ์ คือ Bacillus cereus, Escherichia coli, Salmonella Typhimurium, Shigella sonnei, Staphylococcus aureus และ Vibrio parahaemolyticus โดยใช้วิธี Agar well diffusion assay และใช้ยาแอมพิซิลินเป็นสารมาตรฐาน พบว่าสารเมแทบอไลท์ สารเตตระไฮโดรเคอร์คูมิน และเคอร์คูมินแสดงฤทธิ์ในการยับยั้งแบคทีเรียได้ที่ค่า MIC อยู่ในช่วง 15-30 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร ซึ่งสารเมแทบอไลท์สามารถยับยั้งเชื้อแบคทีเรียได้ทั้งหมด และยังเป็นสารที่ยับยั้ง V. arahaemolyticus ได้สูงกว่าสารเตตระไฮโดรเคอร์คูมินและสารมาตรฐานถึง 2 เท่า

Tetrahydrocurcumin was obtained from curcumin by catalytic hydrogenation. Both of them showed very interesting and various biological activities, for example anti-cancer activity, anti-oxidant activity and antiinflammatory activity. In our previous report, curcumin was subjected to incubation with Pseudomonas sp. HCU2-1. It was found that curcumin was transformed to a small quantity of unstable metabolite which could not be identified. In this project, tetrahydrocurcumin was therefore used as a starting material and was incubated with Pseudomonas sp. HCU2-1 for three days. Result showed that Pseudomonas sp. HCU2-1 could transform tetrahydrocurcumin to 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one by degradation reaction. This metabolite was identified by spectroscopic techniques. The metabolite, tetrahydrocurcumin and curcumin were evaluated for the antimicrobial activities against 6 food-borne pathogenic bacteria, Bacillus cereus, Escherichia coli, Salmonella Typhimurium, Shigella sonnei, Staphylococcus aureus and Vibrio parahaemolyticus by using Agar well diffusion assay. Ampicilin was used as a standard drug in this assay. It was found that the metabolite, tetrahydrocurcumin and curcumin exhibited antibacterial activity, with MIC values of 15-30 g/ml. The metabolite was active against all bacteria. It was highly active compound against V. parahaemolyticus, which was 2-fold more active than tetrahydrocurcumin and the standard drug.